Η Di Gammage αρχικά εκπαιδεύτηκε ως δασκάλα υποκριτικής στο  Central School of Speech and Drama. Το 1989 έκανε την εκπαίδευση της ως Δραματοθεραπεύτρια και αργότερα ως παιγνιοθεραπεύτρια. Έχει δουλέψει στο  NSPCC Child Sexual Abuse Consultancy, στο δημόσιο NHS και διατηρεί δικό της γραφείο. Έχει δουλέψει ως Δραματοθεραπεύτρια και Παιγνιοθεραπεύτρια σε φορείς που έχουν να κάνουν με την φροντίδα ανάδοχων παιδιών και σαν σύμβουλος στους φροντιστές και τους κοινωνικούς λειτουργούς αυτών των φορέων. Ασχολείται με την κλινική εποπτεία από το 1994. Για χρόνια η Di είχε ένα ενδιαφέρον για τον Βουδισμό και έτσι έκανε και ένα μεταπτυχιακό στην Βουδιστική Ψυχοθεραπεία στο Karuna Institute, στο Devon. Εκείνη την περίοδο πίστευε ότι θα εγκατέλειπε την επαγγελματική της ιδιότητα ως Δραματοθεραπεύτρια και Παιγνιοθεραπεύτρια για να ασχοληθεί αποκλειστικά ως ψυχοθεραπεύτρια ενηλίκων αλλά σύντομα κατάλαβε ότι η Βουδιστική Ψυχοθεραπεία είναι ιδιαίτερα παιχνιδιάρική! Το βιβλίο της “Playful Awakening – Releasing the Gift of Play in Your Life”  (2017, Jessica Kingsley Publishers, London) αναπτύχθηκε στα πλαίσια της διατριβής της για το μεταπτυχιακό της (MA). Η Di συμμετέχει σε μια εκπαίδευση που έχει να κάνει με την ανθεκτικότητα και λέγεται Πρόκληση για Αλλαγή (Derek Roger, 2017) και μελετά τρόπους για να αναπτύξει μια δημιουργική, παιχνιδιάρικη προσέγγιση στο να “χτίσει” ανθεκτικότητα στα παιδιά και τις οικογένειες. Η Di ζει στο Devon.